Najważniejszymi postaciami w historii sportu samolotowego są bracia Orville i Wilbur Wright, których uznaje się za pionierów lotnictwa i konstruktorów pierwszego udanego samolotu. Amerykańscy konstruktorzy, po latach eksperymentów i prób wzbicia się w powietrze, swój pierwszy w pełni udany (sterowany) lot odbyli 17 grudnia 1903 roku. Pięć lat później na pokład samolotu byli już oni wstanie zabrać pierwszego pasażera. W tym samym roku doszło również do wydarzenia kładącego cień na ich dotychczasowe osiągnięcia - w trakcie prezentacji samolotu wojskowego w wyniki oderwania się śmigła śmierć poniósł oficer Thomas Selfridgem, a sam Orville został ranny.

Pierwszy samolot na niebie europejskim pojawił się w 1906 roku we Francji. Pilotowi maszyny, Brazylijczykowi Alberto Santos-Dumontowi, udało się przelecieć odległość 220 metrów. W tym samym kraju, rok wcześniej powstała Międzynarodowa Federacja Lotnicza. W kolejnych latach wydłużeniu podlegała odległość i wysokość przelotu oraz jego prędkość. W 1909 roku w 37 minut kanał La Manche pokonał francuski pilot Louis Blériot. Wysokość 1000 m osiągnął samolot pilotowany przez Huberta Lathama w 1910 roku. W tym samym roku Peruwiańczyk G. Chavez odbył udany lot nad Alpami a jego francuski kolega po fachu, R. Garros przeleciał nad Morzem Śródziemnomorskim. W 1927 roku Amerykanin C.A. Lindbergh jako pierwszy samotnie przeleciał nad Oceanem Atlantyckim (z Nowego Jorku do Paryża). W historii lotnictwa swoimi wyczynami zapisała się też dwójka polskich pilotów - w 1914 roku jako pierwszy człowiek na świecie lot nad Arktyką wykonał Jan Nagórski, a w 1933 roku, Polak Stanisław Skarżyński przeleciał samotnie nad południową częścią Oceanu Atlantyckiego.

Samolotowa rywalizacja sportowa, rozgrywana jest w trzech konkurencjach -samolotowym lataniu precyzyjnym, w lataniu rajdowym (zawody rajdowo-nawigacyjne) oraz w akrobacji samolotowej.

Mistrzostwa Świata w samolotowym lataniu precyzyjnym rozgrywane są co dwa lata od 1975 roku. Aż dwunastokrotnie tytuły mistrzowskie zdobywali w nich piloci z Polski, z którymi w ostatnich latach skutecznie zaczęli rywalizować Czesi. Rok później po raz pierwszy rozegrano Mistrzostwa Świata w samolotowym lataniu rajdowym. I w tej konkurencji Polacy należą do absolutnej światowej czołówki zdobywając medale (zazwyczaj złote) nieprzerwanie od drugich mistrzostw świata (1978 r.). Najpóźniej, bo w 1992 r. wystartowały Mistrzostwa Świata w akrobacji samolotowej.

Najważniejszymi imprezami w kalendarzu sportu samolotowego są oczywiście organizowane co dwa lata Mistrzostwa Świata w Lataniu Precyzyjnym, Mistrzostwa Świata w Lataniu Rajdowym oraz Mistrzostwa Świata w Akrobacji Samolotowej. Analogiczne imprezy rozgrywane są na szczeblu europejskim i krajowym.

Samoloty turystyczne rywalizują w rozgrywanych od 1929 roku Międzynarodowych Zawodach Samolotów Turystycznych Challenge. Organizuje się ponadto mniej oficjalne imprezy typu pokazy, festyny lotnicze. Jednym z bardziej znanych wydarzeń tego typu są organizowane w cyklu dwuletnim Międzynarodowe Pokazy Lotnicze Air Show w Radomiu. Pierwsze Air Show odbyło się w 1991 roku w Poznaniu, od 2000 roku pokazy regularnie organizowane są na lotnisku Sadków w Radomiu. Radomska impreza słynie również niestety z tragicznych wydarzeń do jakich doszło podczas X edycji Air Show we wrześniu 2007 roku. Wskutek zderzenia dwóch samolotów Zlin zginęli wówczas piloci grupy akrobacyjnej AZL Żelazny z Zielonej Góry: podpułkownik rezerwy mgr inżynier Lech Marchlewski oraz młodszy inżynier pilot Piotr Banachowicz. Do kolejnej tragedii doszło w sierpniu 2009 roku, kiedy to podczas pokazu rozbił się białoruski samolot Su-27UBM-1, w wyniku którego śmierć ponieśli pułkownik Aleksandar Marficki oraz pułkownik Aleksandar Żuraulewicz.

W przypadku samolotów sportowych zasadniczo możemy mówić o ich dwóch rodzajach – samolotach turystycznych (lekkich) i samolotach ultralekkich (obydwa typy mają, rzecz jasna, również poza sportowe zastosowania).

Samoloty turystyczne to głównie maszyny należące do tzw. "małego lotnictwa" (GA - General Aviation). Najbardziej znaną firmą produkującą tego typu maszyny jest amerykańska Cessna ze swoimi bardzo popularnymi modelami Cessna 150, Cessna 152 i Cessna 172. Piloci samolotów turystycznych rywalizują na osobnych zawodach, w tym w najbardziej znanym i prestiżowym cyklu Turniejów Samolotów Turystycznych Challenge, ale równie często można je spotkać na zawodach w trzech klasycznych konkurencjach sportu samolotowego (lataniu precyzyjnym, lataniu rajdowym oraz w akrobacji samolotowej).

Samoloty ultralekkie to klasa utworzona we wczesnych latach osiemdziesiątych specjalnie na potrzeby lotnictwa amatorskiego, niekomercyjnego. Najbardziej znaną maszyną z tej grupy jest produkowany w Bielsku-Białej 3Xtrim. To właśnie ten samolot poniósł jednego z najwybitniejszych polskich lotników – Krzysztofa Wieczorka – do złotego medalu podczas Mistrzostw Świata w Lataniu Precyzyjnym w 2004 roku i do brązowego, wspólnie z Krzysztofem Skrętowiczem w Mistrzostwach Świata w Lataniu Rajdowym (w tym samym roku).