Dyscyplina narodziła się pod koniec lat 70-tych w Stanach Zjednoczonych. Zaczęli ją uprawiać surferzy, gdy nie mieli odpowiednich warunków pogodowych do uprawiania swojej dyscypliny. Dlatego też, początkowo nazywana była „chodnikowym surfingiem”. Surferzy, a zwłaszcza grupa Z-Boys z Venice Beach w Kalifornii, mieli swój znaczący udział w rozwoju skateboardingu. To oni właśnie opracowali i wprowadzili technikę jazdy zwaną „surf style”. Wcześniejszy styl jazdy miał więcej wspólnego z gimnastyką niż ze współczesnym skateboardingiem.

Z czasem zmianom ulegały nie tylko style jazdy, ale także techniczny aspekt dyscypliny. Kółka gumowe wyparte zostały przez te wykonane z poliuretanów. Unowocześnieniom podlegały również same deski i trucki (elementy umożliwiające montaż kółek do deski). Rozwojowi dyscypliny sprzyjała również pogoda. Pod koniec lat 70-tych Kalifornię nawiedziła fala susz, co pozwoliło skaterom na doskonalenie tricków w pustych basenach. Basenowe warunki miały imitować specjalnie budowane rampy, najczęściej w kształcie litery „U”.

Ewolucja nie ominęła także samym tricków. Przed 1977 rokiem ich lista sprowadzała się jedynie do kilku prostych sztuczek, takich jak: jazda na przednich lub tylnich kółkach (nose manual i manual), obroty o 360°, skoki nad przeszkodami czy skoki z jednej deski na drugą. Prawdziwą rewolucję przyniósł trick wymyślony w tym właśnie roku przez Alana Ollie Gelfanda, nazwany od jego imienia „ollie pop”. Polega on na podskoku razem z deskorolką w powietrze, a następnie wylądowaniu na ziemi. Początkowo wykonywany był wyłącznie na rampach, ale już cztery lata później doczekał się swojej wersji ulicznej w premierowym wykonaniu Rodney’a Mullera. Na bazie „ollie pop” powstawały kolejne efektowne tricki, których cechą wspólną było wykonywanie ich za pomocą stóp.

W promocji i popularyzacji sportu pomogły, bez wątpienia, wielkie nazwiska dyscypliny, w tym bodaj najsłynniejszego skateboardzisty świata – Tony’ego Hawka. Zawodnik, który doczekał się już nawet własnej serii gier komputerowych (Tony Hawk's Pro Skater). Pozostali znani na całym świecie skateboardziśc: Bob Burnquist, Eric Koston, Rodney Mullen, Danny Way, Steve Caballero czy Josh Kalis.

JAZDA NA DESKOROLCE W POLSCE
W Polsce skateboarding cieszy się raczej umiarkowaną popularnością, choć tendencja lat ostatnich jest rosnąca. Skateboarding mylnie w naszym kraju utożsamiany jest z kulturą hip-hopu, a ostatnio popularnym wśród nastolatków nurtem Emo.

Triki skateboardowe podzielić można na kilka grup:

Flipy - polegają one na nadawaniu desce obrotu wokół własnej osi (długiej, średniej lub krótkiej), ewentualnie kombinacji dwóch osi. Mogą być to obroty o wartościach 180, 360, 540 i 720 stopni. Do tej grupy należą takie triki jak:

• kickflip - skater po uprzednim wyskoku kopie deskę palcami tak, by obróciła się o 360 stopni, po czym ponownie na niej ląduje;
• heelflip - deska obraca się wokół osi podłużnej i jest ona kopana piętami;
• hardflip - obrót deski o 360 stopni wokół jej własnej osi oraz 180 stopni do tyłu;
• shuv-it - nadanie rotacji deskorolce tak, by wykonała obrót o 180 stopni w płaszczyźnie poziomej, ale bez wyraźnego uprzedniego wyskoku;
• pop shuv-it - obrócenie deski w poziomie o 180 stopni do przodu;
• frontside shuv-it - obrócenie w płaszczyźnie poziomej o 180 stopni do tyłu;
• inward heelflip - kopnięcie deski, po uprzednim wyskoku, tak by obróciła się o 360 stopni dookoła swojej osi podłużnej i o 180 stopni do przodu;
• varial - chwycenie deski w powietrzu i obrócenie jej o 180 stopni.

Graby - grupa trików polegająca na złapaniu przez skatera deskorolki jedną lub dwiema rękoma i wykonaniu różnego rodzaju figur. Podczas ich wykonywania skater może się obracać o 180, 360, 540, 720 bądź 900 stopni.

Ślizgi - polegają na ślizganiu się po rurce drewnianą częścią deskorolki. Rzadziej spotyka się wykonanie tricku na kółkach, choć jest to możliwe. Przykładem ślizgu jest darkslide. Polega on na wykonaniu ślizgu odwróconą kółkami do góry deskorolką po rurce bądź krawędzi (najczęściej murka). Ślizg na tylnej części deskorolki to tailslide.

Grindy - to grupa trików również polegająca na ślizgu po rurce, krawędzi, elementu skateparku czy murku, ale do poślizgu są wykorzystywane trucki, a nie deck deskorolki. Najprostszym grindem jest trik o nazwie „50-50”, wykonywany na obu truckach. Ślizg wykonywany tylko na przednim trucku to tzw. nosegrind. „5-0” to grind wykonywany na tylnym trucku z przodem deskorolki uniesionym do góry.

Lipy - są to triki wykonywane na krawędzi rampy lub murku. Polegają na prostopadłym podjechaniu do krawędzi i wskoczeniu na nią w taki sposób, aby deska nie ślizgała się. Wśród przykładów takich trików wymienić można Nosestall, Axle stall czy Rock'n'roll.

Manuale - taką nazwę nosi zwykłe jechanie na tylnych kołach do przodu. Zazwyczaj łączy się je z innymi trikami.

Freestyle - triki z grupy flatlandowej, a więc wykonywane na płaskiej powierzchni z niewielką prędkością, a nawet stojąc w miejscu. Wykonuje się je bez żadnych dodatkowych urządzeń. Mianem trików freestylowych określane są także sztuczki „wolne”, których nie można przyporządkować do innych grup. Do tricków takich należą m.in.: boneless, casper i gazele.