Już 30 000 lat p.n.e. ludzie na tratwach bambusowych przemierzali odległość pomiędzy Indonezją a Australią, a potem Tasmanią. W Szkocji odnaleziono dłubankę (rodzaj wydrążonej w kawałku drewna łódki), której wiek oceniono na 6000 lat p.n.e. Jednostki pływające pojawiły się na Morzu Śródziemnym już 5000 lat p.n.e. Natomiast na 4000 lat przed naszą erą ocenia się znaleziska katamaranów i pirogów z Azji Południowej. Najwcześniejszy rysunek żaglówki pochodzi mniej więcej z 3100 roku p.n.e. Pewne jest też, że około 2700 lat p.n.e. na morza wypłynęły żaglowce egipskie. W późniejszym czasie faraon Snefru rozpoczął handel morski z Biblos, są to pierwsze udokumentowane wyprawy morskie. Następnie rozwinęła się żegluga Kreteńczyków. W okolicach roku 2000 p.n.e. Egipcjanie wybudowali kanał łączący Nil z Morzem Czerwonym i w ten sposób żaglowce wkroczyły na Ocean Indyjski. Na około 800 lat p.n.e. wynaleziono statek z taranem i pentekonterę, czyli statek wspomagany siłą pięćdziesięciu wioseł, później pojawiły się dwa i trzy rzędy wioseł. W późniejszych latach żegluga była wykorzystywana zarówno do prowadzenia eskapad poszukiwawczych nowych lądów, jak i do prowadzenia handlu morskiego.

Jako sport żeglarstwo zaistniało najpierw w Holandii, skąd za pośrednictwem wygnanego z tego kraju Karola II dotarło do Anglii. W 1851 r. odbyły się wyścigi jachtów uświetniające trwającą wtedy w Cowes wystawę przemysłową. Wyścigi te w spektakularny sposób wygrali Amerykanie i zabrali do Nowego Yorku puchar, który był główną nagrodą. Sześć lat później został on przekazany przez załogę jachtu „America” do nowojorskiego jacht klubu. Od tej pory stał się pucharem przechodnim, znanym jako Puchar Ameryki.

Pierwszy raz na olimpiadzie żeglarstwo pojawiło się w 1900 roku. Z biegiem czasu zmniejszała się ilość osób w załodze startującej w zawodach (początkowo było ich nawet 12). Kobiety zawsze startowały razem z mężczyznami - dopiero w 1984 r. wprowadzono klasy specjalnie dla kobiet.


ŻEGLARSTWO W POLSCE
W Polsce żeglarstwo nie ma długiej historii, natomiast jego rozwój przebiegał bardzo intensywnie. Przed uzyskaniem niepodległości polscy harcerze zgrupowani w hufcu syberyjskim, we Władywostoku i Charchinie zaczęli uprawiać żeglarstwo pod kierunkiem Józefa Jakubkiewicza.

W roku 1919 Otton Weiland założył Stowarzyszenie Przyjaciół Żeglarstwa, które w 1922 r. przekształciło się w Klub Żeglarski Chojnice. W 1924 r. powstał Yacht Klub Polski, a pierwszym jego komendantem został mianowany M. Zaruski. Yacht Klub zajął się szkoleniem żeglarzy w celu wykwalifikowania kadry morskiej. Powstał także Wojskowy Yacht Klub w Warszawie. W późniejszych latach w tempie błyskawicznym pojawiły się kolejne jacht kluby.

W latach 1924-1928 ci z harcerzy Hufca Syberyjskiego, którzy powrócili do kraju, zorganizowali na Helu pierwsze szkoleniowe obozy żeglarskie.

Maj 1924 roku jest znaczącą datą w polskim żeglarstwie ze względu na powstały wtedy Polski Związek Żeglarski, który stał się członkiem Międzynarodowego Związku Żeglarstwa Regatowego (IYRU). W tym roku Polska reprezentowana przez Edwarda Bryzemejstera po raz pierwszy wzięła udział w Igrzyskach Olimpijskich w Paryżu.

W 1933 r. A. Bohomolec, J. Witkowski i J. Świechowski wyruszyli w rejs przez Atlantyk z Gdyni do Chicago, co skończyło się pełnym sukcesem.

Okres wojenny był bardzo niespokojny także dla żeglarstwa. Zniszczone jachty, przystanie i zaminowane wody zmusiły Polskie Żeglarstwo do odbudowy niemalże od podstaw. Po wojnie zaczęło rozwijać się żeglarstwo śródlądowe. W Jastarni powstał LOK Ośrodek Szkolenia Żeglarskiego. W 1957 r. wprowadzono możliwość żeglowania sportowego i turystycznego po Bałtyku i dalszych akwenach.

W marcu 1967 r. Leonid Teliga wyruszył w samotny rejs dookoła świata. Płynął na jachcie „Opty”, który sam wybudował. Po 27,5 miesiącach żeglugi Teliga osiągnął sukces.

W 1972 r. po raz pierwszy polskie żaglowce wzięły udział w Operacji Żagiel, na której spotykały się jednostki żaglowe z całego świata. W regatach tam organizowanych „Dar Pomorza” zdobył pierwsze miejsce.

W kwietniu 1978 r. pierwsza kobieta powróciła szczęśliwie z samotnego rejsu dookoła świata, była nią Krystyna Chojnowska-Liskiewicz na jachcie "Mazurek". W 1980 roku, po dwunastu miesiącach żeglugi, rejs dookoła świata bez zawijania do portu ukończył kpt. H. Jaskuła na jachcie "Dar Przemyśla". Natomiast w 1982 r. „Dar młodzieży” zajął pierwsze miejsce w regatach OS-80. W 1983 r. kpt F. Szafran na jachcie „Nasz Dom” zakończył pięcioletni rejs dookoła świata. W 1984 r. swoją jedenastoletnią żeglugę po całym świecie zakończył L. Mączka.

Istnieją różne kategorie podziału regat żeglarskich. Dzielą się one ze względu na:

1. ilość wyścigów:

• jeden wyścig
• wyścig wieloetapowy – ostateczna punktacja jest przyznawana według ustalanych reguł, biorąc pod uwagę wynik każdego etapu

2. stosowane przepisy:

• floty – grupy jednostek pływających
• meczowe – wyścig dwóch jednostek, pod ciągłym nadzorem arbitrów
• zespołowe – wyścigi zespołów złożonych z co najmniej dwóch jednostek

3. akwen i rodzaj trasy:

• po trasie wyznaczonej przez boje, które łódź powinna okrążyć w określonej kolejności i kierunku.
• przybrzeżne, po wyznaczonej trasie
• morskie, po trasie wyznaczonej przez znaki nawigacyjne lub wyspy
• oceaniczne, gdzie trasę wytycza się na oceanach
• dookoła globu

4. jednostki pływające:

• regaty żaglówek i jachtów
• windsurfingowe
• modele jachtów

5. sposób obliczania wyników:

• regaty bez przeliczenia – liczy się kolejność przekroczenia mety
• regaty z przeliczeniem – obowiązuje szereg zasad uwzględniających parametry jachtów, które pozwalają na wyznaczenie wyników najbardziej sprawiedliwych z możliwych